À la chute du royaume de Grenade en 1492, tout le territoire de la péninsule ibérique revint aux royaumes chrétiens : les Rois Catholiques et leurs successeurs marquent cette étape essentielle par l’édification de monuments prestigieux, tant à Tolède qu’à Grenade. Charles-Quint fait de Tolède sa capitale, avant que Philippe II ne la transfère à Madrid.
C’est la période où les souverains espagnols firent appel aux plus grands artistes ; parmi eux, Le Greco résida longuement à Tolède où il réalisa un grand nombre de ses œuvres.
Édifiée à la demande de Charles-Quint par Covarrubias, cette porte venait doubler la Puerta Bisagra Antigua, d’origine arabe. La partie qui donne vers la route de Madrid, au nord, possède un arc couronné d’un gigantesque écusson impérial et flanqué par deux grands donjons circulaires.
La partie tournée vers la ville comporte deux donjons carrés coiffés d’une toiture.
Ce tableau fut commandé au Greco en 1586, près de 250 ans après le décès du comte, pieux bienfaiteur de l’église Santo Tomé, pour orner la chapelle funéraire de la famille d’Orgaz dans cette même église. La toile évoque la légende selon laquelle, saint Augustin d’Hippone et saint Étienne seraient apparus pour aider à ensevelir le corps du comte. Le tableau, emblématique du siècle d’or espagnol, est considéré comme un chef-d’œuvre du maniérisme.
Dans son registre inférieur, la toile représente donc l’enterrement de Gonzalo Ruiz de Toledo, seigneur d’Orgaz, mort au début du XIVe siècle. Autour du corps soutenu par les deux saints, on voit, à gauche, deux religieux qui assistent à l’ensevelissement, tandis qu’à droite un prêtre invoque le Ciel. Au fond se trouvent des grands d’Espagne, amis du comte ou commanditaires du tableau. Au premier plan, un enfant désigne la scène de son doigt, c’est le fils du Greco. Dans la partie supérieure de la toile, Jean Baptiste (de dos) intercède auprès de la Vierge, à gauche, et de Jésus, au centre en blanc, pour que l’âme du défunt rejoigne le royaume des cieux.
Le tableau est scindé en deux parties : le Ciel au sein de nuées baignées de lumière et la Terre où la scène nocturne est éclairée par des torches. Les membres de la communauté écoutent le prêtre qui regarde le Ciel et les rend témoins de la scène, comme dans un songe. La coupure en deux du tableau, entre Ciel et Terre, est commune à nombre de tableaux renaissants et gothiques où les témoins sont réunis dans la partie basse du tableau.
Cet hôpital fut édifié au XVIe siècle à l’initiative du cardinal Mendoza, pour recueillir les malades et les enfants abandonnés. Son plan en croix grecque autour d’une tour lanterne définit quatre patios, dans chacun des angles de la croix.
La façade de style plateresque est l’œuvre du sculpteur Alfonso de Covarrubias. L’édifice est aujourd’hui un musée.
Une des plus belles pièces du musée est une tapisserie flamande du XVe siècle. Elle mesure 8 mètres de long sur 4 mètres de haut et représente le zodiaque. À gauche, le Père éternel ordonne à Atlas, en bas, de soutenir le monde tandis que l’Agilité le met en mouvement et que la Mobilité tourne une manivelle. Au centre on identifie quelques constellations (l’Étoile polaire, la Petite ourse et la Grande ourse, Le Bouvier, Hercule, les Poissons, la Baleine...) et des personnages mythiques (Thésée, Persée, la Gorgone, Andromède). À droite se tiennent, debout, l’Astrologie, et sur un trône, la Philosophie.
Le monastère franciscain de Saint-Jean-des-Rois fut construit à partir de 1477, à l’initiative des Rois Catholiques, en vue d’en faire leur mausolée royal. Il est attaché à la bataille de Toro (1476), épisode de la guerre de succession de Castille qui se conclut par le reconnaissance d’Isabelle en tant que reine de Castille. Le monument est très représentatif du style gothique isabélin : il mêle au style gothique international quelques touches de style mudéjar et même Renaissance.
L’édifice comprend une riche décoration sculptée où les symboles royaux sont omniprésents : outre les blasons sculptés en façade, les initiales des Rois Catholiques, F pour Fernando et Y pour Ysabel, surmontés d’un faisceau de flèches (Fasces) et d’un joug (Yugo) et enfin leur divise Tanto monta sont partout.
Le cloître présente des arcades flamboyantes surmontées, à l’étage, de pinacles très élancés. Sa galerie supérieure est couverte d’un plafond artesonado. Le décor sculpté du cloître fait voisiner les insignes de la puissance royale avec des détails sculptés naïfs relevant d’un bestiaire réaliste ou fantastique.
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